1923年，戴笠在上海流浪，寄居于表弟张冠夫夫妇的小阁楼，每晚睡在床前地板上，让表弟媳倍感不便。他早出晚归并非只求糊口，而是寻觅翻身阶梯。经上海警备司令杨虎引荐，他见到青帮大佬杜月笙，杜月笙赏识其机灵有杀气，愿与之结拜并招揽，却被戴笠拒绝——在他眼中，帮会属“草莽”，他志在庙堂权力中心，不愿为眼前温饱定格为“流氓马仔”。

戴笠转而投身上海证券物品交易所做“跑街”打杂，虽卑微却乐在其中，因这里是国民党元老筹集经费的大本营，能结识贵人。在此，他偶遇戴季陶，受令买烟后分文不少退还剩余零钱，直言“穷但有手有脚，是来效力非讨赏”，获戴季陶好感。借同乡同姓之由，戴笠认其为“族叔”，得以跻身核心圈子，进而结识当时郁郁不得志的蒋介石，认准其“非池中之物”，决心追随。

后来戴笠考入黄埔六期，凭借情报天赋成为蒋介石心腹，执掌军统。发迹后，他虽对敌人狠辣，却未忘旧恩，将表弟张冠夫接入军统安排肥差，连带照顾曾给过他脸色的表弟媳，保其一家荣华，张冠夫去世后更视其后人如己出。1923年阁楼的窘迫，未压垮戴笠，反而坚定其野心——身处阴沟，心向云端，终成一代特务头子。