W 1923 roku Dai Li, żyjący na ulicach Szanghaju, mieszkał w małym pokoju u swojego kuzyna Zhang Guanfu i jego żony, a każdego wieczoru spał na podłodze przed łóżkiem, co bardzo utrudniało życie jego kuzynce. Nie wychodził rano i wracał późno tylko po to, by przetrwać, ale szukał drogi do awansu. Dzięki wprowadzce przez generała Yang Hua, dowódcę straży miejskiej Szanghaju, spotkał Du Yuesheng, przywódcę brygady Qing, który docenił jego bystrość i niepokojącą wyrazistość, i chciał go przyjąć do braterstwa oraz zatrudnić, ale Dai Li odmówił — dla niego gangi były „pochodzeniem z trzcin”, a jego marzeniem było dotarcie do centrum władzy w pałacu, nie chciał się zatrzymać na poziomie „złodzieja z ulicy”.

Dai Li zdecydował się wstąpić do giełdy papierów wartościowych i rzeczy w Szanghaju jako „biegacz”, choć stanowisko było niskie, to jednak cieszył się nim, ponieważ tu znajdowali się najbogatsi członkowie Kuomintangu, którzy zbierali fundusze, a więc miał możliwość poznać ważnych ludzi. Tam przypadkiem spotkał Dai Jitao, któremu został polecony zakup papierosów, a po zakupie oddał całą resztę pieniędzy, mówiąc: „Mam nędzę, ale mam ręce i nogi, przybyłem tu, by pracować, nie by złożyć prośby o darowiznę”, co wywarło pozytywne wrażenie na Dai Jitao. Dzięki wspólnemu pochodzeniu i nazwisku, Dai Li przyjął go jako „dziecięcego dziadka”, co pozwoliło mu wejść do grona przywilejowanych, a następnie poznać Czjiang Kai-szeka, którego uznawał za „niekogo z zbiornika”, i postanowił mu służyć.

Później Dai Li zdał egzamin do szkół wojskowych w Hwaihu, gdzie dzięki swojemu talentowi w zakresie wywiadu stał się najbliższym człowiekiem Czjiang Kai-szeka i objął dowództwo Tzongtung. Po awansie, choć był surowy wobec wrogów, nie zapomniał o długach wdzięczności — przeszedł do Tzongtung swojego kuzyna Zhang Guanfu i zatrudnił go na dobrze płatnym stanowisku, a także dbał o jego żonę, która kiedyś mu była nieprzyjazna, zapewniając jej i jej rodzinie zamożność. Po śmierci Zhang Guanfu traktował jego dzieci jak własne. Bieda z 1923 roku nie zniszczyła Dai Li, lecz wzmocniła jego ambicje — choć był w kanale, marzył o niebie, i w końcu stał się jednym z największych szefów wywiadu.