В 1923 году Даи Ли бродил по Шанхаю, жил в маленькой комнате у двоюродного брата Чжан Гуанфу и его жены, каждую ночь спал на полу перед кроватью, что доставляло большое неудобство его двоюродной сестре. Он уходил рано утром и возвращался поздно вечером не только ради пропитания, но и в поисках возможности для карьерного роста. Благодаря рекомендации Ян Ху, командира шанхайской военной охраны, он встретился с влиятельным лидером банды Ду Юйшэнь, который оценил его сообразительность и решительность, предложил стать братом по клятве и принять на службу, но Даи Ли отказался — по его мнению, банды были «бандитами с улицы», а он стремился к власти в центре политической системы, не желая останавливаться на уровне «подручного бандита» ради временного пропитания.

Даи Ли решил посвятить себя работе в Шанхайской бирже ценных бумаг и товаров в качестве «бегуна», выполняя мелкие поручения, хотя положение было низким, но он был счастлив, ведь здесь находился основной источник финансирования для старейшин КМТ, что давало возможность познакомиться с влиятельными людьми. Здесь он случайно встретил Дай Цзитяо, которому поручили купить сигареты, и после покупки вернул все оставшиеся деньги без единого цента, заявив: «Я беден, но у меня есть руки и ноги, я пришёл служить, а не просить милостыню», что произвело на Дай Цзитяо благоприятное впечатление. Используя связь по происхождению и фамилии, Даи Ли назвал его «дядей по роду», что позволило ему войти в ближний круг, а затем познакомиться с Цзян Цзэминем, который в то время был не в центре внимания, но Даи Ли сразу понял: «Этот человек не из тех, кто останется в тени», и решил последовать за ним.

Позже Даи Ли поступил в шестой курс Военной академии Хуанпу, проявив талант в разведке, и стал доверенным лицом Цзян Цзэминя, возглавив военную разведку. После своего успеха, хотя он был жесток к врагам, он не забыл старые обязательства: он пригласил двоюродного брата Чжан Гуанфу на хорошую должность в военной разведке, позаботился о его семье, включая ту, которая раньше не проявляла к нему доброты, обеспечив им благополучие. После смерти Чжан Гуанфу он относился к его потомкам, как к своим собственным. Бедность 1923 года не сломила Даи Ли, напротив, укрепила его амбиции — находясь в канализации, он мечтал о небесах, и в итоге стал одним из великих руководителей шпионской службы.