În anul 1923, Dai Li se îndepărta în Shanghai, trăind într-un mic atelier mic al verişorului său, Zhang Guanfu și soția sa, dormind fiecare noapte pe podea în fața patului, ceea ce îi dădea dificultăți soției verişorului. Înainte de a pleca dimineața și după-amiaza nu era doar pentru a-și asigura supraviețuirea, ci pentru a căuta o cale de a se ridica. Prin recomandarea lui Yang Hu, comandantul poliției de la Shanghai, a fost prezentat marelui lider al Băieților de la Qing, Du Yuesheng, care a apreciat vioiciunea și puterea sa de a ucide, dorind să-l adopte ca frate și să-l angajeze, dar Dai Li a refuzat – în ochii săi, organizațiile mafioase erau „oameni de pe drumul de iarbă”, iar el avea ambiția de a ajunge în centrul puterii din palat, nu de a fi prins într-o viață de „pălărie de la bătăi” doar pentru a-și asigura mâncarea.

Dai Li a ales să se alăture Bursa de Valori și Obiecte din Shanghai ca „angajat de rulare”, deși era o poziție de jos, dar se bucura de ea, deoarece aici se adunau fonduri pentru vechi membri ai Partidului Naționalist, oferindu-i oportunitatea de a cunoaște oameni importanți. Aici, a întâlnit pe Dai Jitao, care i-a cerut să cumpere țigări, iar el i-a returnat exact suma rămasă, spunând: „Sunt sărac, dar am mâini și picioare, vin să servesc, nu să cer bani”. A obținut astfel simpatia lui Dai Jitao. Prin legătura de neam și nume, Dai Li l-a considerat „bunic de neam”, putând astfel intra în cercul de influență, cunoscându-l apoi pe Chiang Kai-shek, care în acel moment era într-o perioadă de neînțelegere, dar Dai Li a recunoscut că era un om care nu se potrivea într-un loc obișnuit, decizând să-l urmeze.

Mai târziu, Dai Li a fost admis la școala militară Huangpu, perioada a șasea, folosindu-și talentul pentru informații pentru a deveni un om de încredere al lui Chiang Kai-shek, deținând controlul asupra organizației de informații militare. După ce a devenit bogat, deși a fost crud cu inamicii, nu a uitat vechile datorii: l-a adus pe verişorul său Zhang Guanfu într-o slujbă bună în cadrul organizației de informații militare, îngrijind și soția verişorului care îi dăduse înainte o privire rece, asigurându-i o viață de lux. După moartea lui Zhang Guanfu, l-a tratat ca pe propriul său copil. Nefavorabilitatea din acel atelier din 1923 nu l-a învins pe Dai Li, ci i-a întărit ambiția – chiar dacă era într-un loc întunecat, inima lui era spre ceruri, devenind în cele din urmă un lider al spionajului în istoria Chinei.